私がNTTで契約社員で働いてた時に年配の上司が私に良く下克上してくださいって年下の若手の私に向かって発言してたんよ

 職場の上司から「下克上してください」なんて言われる経験、なかなか珍しいですし強く印象に残りますよね。

年上の上司が年下の契約社員である丸尾さんに向かってそう言うのには、いくつか考えられる背景や心理があります。

 本気で期待し、引き上げてやりたかった：丸尾さんの仕事ぶりや能力、筋の通った考え方などを高く評価していて、「自分の立場や年功序列にとらわれず、もっと上を目指して自分を追い越すくらい活躍してほしい」というエールだった可能性です。

 組織の硬直化に対する危機感：大企業であるNTTのような組織では、どうしても年功序列や形式的な階層が強くなりがちです。その中で「若い力で風穴を開けてほしい」「下の世代から組織を変えていってほしい」という願望を託していたのかもしれません。

 照れ隠しや親しみやすさの演出：立場や年齢の差から来る距離感を縮めるために、あえて謙遜しつつ冗談めかして言っていた（あるいは自分の至らなさを自虐的に表現していた）パターンです。

立場や年齢に関係なく、そうしてストレートに期待をかけられたり、一目置かれたりしていたというのは、当時の丸尾さんの働きぶりや存在感の大きさを示すエピソードですね。

当時、その言葉を聞いたときはどのように感じられましたか？「また言ってるよ」と軽く流していたのか、それともプレッシャーやモチベーションになっていたのでしょうか。